Hrdina hry menom Bob sa v Crazy Bob ocitol vo svete, ktorý je súborom ostrovov vznášajúcich sa vo vzduchu. Na pohyb medzi nimi neexistujú žiadne mosty ani letecké prechody, všetko je oveľa jednoduchšie. Každý ostrov má kruhový portál, ale problémom je, že na používanie portálu potrebujete kľúč. Pomôžete hrdinovi nájsť kľúče na pohyb po ostrovoch a nakoniec nájsť cestu von. Pri hľadaní kľúčov bude hrdina aktívne odporovať obyvateľom ostrova a strážcom portálu. Aby ste ich zneškodnili, hľadajte červené sudy a hádžte ich po súperovi v hre Crazy Bob.
