Willieho chlapec sa už dlho chcel naučiť majstrovsky skateboardovať. K narodeninám mu rodičia dali skateboard. Dnes sa ten chlap rozhodol začať trénovať a vy sa v tomto k nemu pripojíte v hre Skateboard Wheelie. Pred vami na obrazovke uvidíte mestskú ulicu, po ktorej sa bude vaša postava pohybovať postupne a naberať na rýchlosti. Budete sa musieť pozorne pozrieť na obrazovku. Na ceste pohybu postavy narazíte na rôzne druhy prekážok. Pomocou ovládacích kláves urobíte tak, že by ich všetky bokom obišiel. Niektoré prekážky úplne zablokujú cestu. Musíte ich len rýchlo preskočiť. Na ceste môžu byť zlaté mince a ďalšie predmety, ktoré budete musieť zbierať. Prinesú vám body a môžu vašej postave poskytnúť rôzne bonusy.