Obby sa nebojí ťažkostí, snaží sa o ne, hľadá tie najťažšie cesty pre parkour. V hre Obby: Death Run sa hrdinovi podarilo nájsť miesto, kde sa objavili tri trate rôznej náročnosti: jednoduchá, stredná a ťažká. Napriek skúsenostiam Obbyho sa mu nepodarí vyštartovať hneď z ťažkej trate, a to je dobre. Prejdením jednoduchej vzdialenosti môžete vyvinúť stratégiu, rytmus prekonávania prekážok, interval skokov a ich silu. To všetko sa dá aplikovať na stredne náročnej trati a potom v tvrdom režime v Obby: Death Run.
