Jack the Pumpkin sa rozhodol požiadať o ruku svoju priateľku počas Halloweenu. Potrebuje však prsteň s veľkým diamantom. V hre Retro Jack pôjde hľadať prsteň. Najúžasnejšie je, že nájde nie jeden prsteň, ale veľa a všetky budú rovnaké. Postavička tekvice musí pozbierať všetky krúžky, pretože počas Sviatku všetkých svätých si človek nemôže byť ničím istý. Medzi zozbieranými šperkami je len jeden pravý, zvyšok sú falzifikáty, ktoré zmiznú a rozpadajú sa na prach. Preto musíte zbierať všetko. V tomto prípade sa budete musieť v Retro Jack vyhýbať padajúcim kameňom.
