Nikto nie je imúnny pred nástupom do väzenia a to si nevyhnutne nevyžaduje spáchanie trestného činu. Hrdina hry Obby Barry Prison Run - Obby skončil vo väzení úplnou náhodou smiešnym spôsobom, keď bol svedkom zločinu a nakoniec bol z neho obvinený. Sú tam aj nedbalí vyšetrovatelia a následkom toho trpia nevinní ľudia. Hrdinovi sa nechce dlho sedieť vo väzení a má v úmysle ujsť. Priatelia mu pomohli a zorganizovali helikoptéru. Väzeň sa k nemu však potrebuje dostať, pričom musí zbierať kanistre s palivom a vyhýbať sa stretom s dozorcami v Obby Barry Prison Run.
