Na Halloweensku noc čarodejnica Elsa vytvorí tekvicovú hlavu, ktorú pošle s listom svojmu vzdialenému príbuznému. V hre Rolling Halloween pomôžete tekvici doručiť ju včas. Pred sebou na obrazovke uvidíte cestu, ktorá bude prechádzať lesom. Postupne sa po ňom bude váľať tekvica, ktorá bude naberať na rýchlosti. Ovládacie klávesy môžete použiť na ovládanie jej akcií, ako aj na skok. Pozrite sa pozorne na obrazovku. Na vášho hrdinu budú na ceste čakať rôzne prekážky. Niektoré z nich tekvica v rýchlosti dokáže obísť, iné bude musieť preskočiť. Niekedy sa na ceste budú nachádzať mince a ďalšie položky, ktoré je pre vás najlepšie zbierať.