Po Picoovi z jeho školy sa objavuje jedna postava za druhou a v hre Friday Night Funkin vs Cassandra sa stretnete s jedným z najžiarivejších protivníkov Pico's School - Cassandrou. Dievčatko má žiarivo červené vlasy a účes v podobe démonických rohov. Oči majú zvyčajne biele, ale môžu žltnúť s čiernymi okrajmi. Ostro nabrúsené nechty natreté červeným lakom sú trochu strašidelné, ale to nie je prekvapujúce, pretože dievča je vodcom goth-punksov a tam sú chlapci vážni a znášajú sople a slzy. Dievča má v úmysle kopnúť modrovlasému Guyovi zadok pre Pica, ktorého nedávno porazil. Hovorí sa, že Cassandra je tajne zamilovaná do Pica. Priateľ musí vyhrať Funkin v piatok večer vs Cassandra.
