Väzenie bez ohľadu na to, aké pohodlné je, stále zostáva vo väzení a každá slobodomýšľajúca osoba ho chce čo najrýchlejšie opustiť. Hrdina hry Jail Break je v ukážkovej inštitúcii väzenskej služby. Tu sú väzni v celách po dvoch, podmienky sú celkom uspokojivé, je tu štadión, kino, veľká jedáleň. Nie je veľa zabezpečenia, pretože všetko je riadené elektronikou z hlavného ovládacieho panela. Náš väzeň však chce utiecť, nie je vinný a nebude strácať čas sedením vo väzení. Pomôžte mu usporiadať jeho vlastné vydanie. Nevie si poradiť sám, musí si vypracovať plán, rokovať s ostatnými väzňami, ale svoje plány neodhaliť stráži. Hrdina sa môže voľne pohybovať po budove, veľa miestností pre neho zatiaľ nie je k dispozícii, ale je to dočasné, kým nezíska prístup ku kľúčom. Pri úteku môžu pomáhať aj pracovníci, ktorí nie sú členmi bezpečnostnej ochrany.