Obby si spomenul na svoju hlavnú záľubu – parkour a v hre Obby Only Up Challenge mu pomôžete zdolať nové trate, ktoré sa objavili v pieskovisku Roblox. Trasa pozostáva z úsekov umiestnených v rôznych výškach a výška sa zvyšuje a má tendenciu stúpať. To znamená, že pri pohybe sa Obby bude pohybovať stále do kopca. Bloky, po ktorých sa bude musieť hrdina pohybovať a skákať, majú rôzne vlastnosti, vrátane schopnosti zmiznúť po tom, čo na ne skočí, takže by ste mali byť opatrní a rýchlo reagovať na nebezpečenstvo v Obby Only Up Challenge.
