Hrdina hry Cool Boy Dress up je študent a miluje cestovanie. Štúdium mu neprekáža, chodí na prednášky, navštevuje iné krajiny a tým získava skúsenosti, prispôsobuje sa iným kultúram a tradíciám. Ten chlap chce byť svetoobčan, ktorý môže žiť kdekoľvek a prostriedky mu to umožňujú. Na ďalšej ceste hrdina usilovne vyberá šatník, aby nevyzeral smiešne. V študentskom prostredí je skutočne dôležité mať svoj vlastný štýl a imidž. Môžete pomôcť hrdinovi a dať nejaké rady, verí vášmu vkusu v Cool Boy Dress up.
