Muž na hlave s pohárom, prezývaným Cuphead, sa pravidelne objavuje na ihrisku a potešuje nás svojimi zábavnými dobrodružstvami. Kedysi bol obyčajným človekom, ale choval sa nenápadne, zosmiešňoval sa samotného diabla a vyzýval ho. Koľko takýchto výsmechov bolo, kráľ podsvetia im nevenoval pozornosť, ale tieto výsmechy sa mu zdali byť mimoriadne nepríjemné a rozhodol sa hádať s odvážlivcom a samozrejme vyhral. V dôsledku toho sa človek zmenil na nepochopiteľné stvorenie s šálkou namiesto hlavy a teraz musí splatiť dlhy diablovi na veľmi dlhú dobu. V Cuphead pomôžeme chudobnému prežiť v pasci stráženej dvoma obrovskými mäsožravými kvetmi. Cuphead pobeží bez zastavenia a zbierania zlatých mincí. Až po zhromaždení všetkých mincí sa otvorí východ na inú úroveň. Ťuknite na hrdinu, aby mal čas skočiť na platformy a skočiť cez brutálne hroty.
