Niektorí ľudia nemajú rande vôbec a hrdinka hry The Boyfriend Of Valentine’s Day 2 menom Sofia môže dokonca zdieľať, pretože ju na Valentína pozvali traja chlapi naraz. Každý je milý a každý je zaujímavý svojím vlastným spôsobom. Jack, pohľadný modrooký muž s bielymi vlasmi, pozve dievča do elegantnej reštaurácie. Chris, mocný hrdina so zmyslom pre humor, navrhne ísť do kina a chytrák Flynn sa chce prejsť s dievčaťom v parku. Pomôžte dievčaťu vybrať si chlapa a po výbere si musí vybrať oblečenie v súlade s výberom miesta na rande. V reštaurácii sa musíte objaviť vo večerných šatách, do kina môžete ísť v bežnom neformálnom oblečení a do parku potrebujete niečo pohodlné a teplé, v The Boyfriend Of Valentine's Day 2 je stále chladné počasie.
