Vo Valentines Matching Outfits pomôžete zamilovanej dvojici pripraviť sa na oslavu Valentína. Naši milenci chcú ísť do reštaurácie a vy im pomôžete vybrať outfit na túto udalosť. Obe postavy budú viditeľné na obrazovke pred vami a jednu z nich budete musieť vybrať kliknutím myši. Napríklad to bude dievča. Potom jej budete musieť pomôcť naniesť make-up na tvár a upraviť vlasy. Teraz si podľa svojho vkusu vyberiete oblečenie pre ňu z navrhovaných možností oblečenia. Keď je dievča oblečené, vy si k outfitu vyberiete topánky, šperky a rôzne druhy doplnkov. Po oblečení dievčaťa potom pomôžete vybrať oblečenie pre chlapa.