V meste sa čoskoro budú konať majstrovstvá v skateboardingu. Alvin sa ich chce zúčastniť a vyhrať. Na to si však musí dobre zacvičiť. V hre Alvin and the Chipmunks: Skateboard Professional sa k nemu pripojte pri tomto dobrodružstve. Pred sebou na obrazovke uvidíte svoju postavu, ktorá stojaca na skateboarde sa bude rútiť po mestskej ulici a postupne naberať na rýchlosti. Pred vašim hrdinom sa objavia rôzne prekážky. Pomocou ovládacích klávesov môžete ovládať akcie svojej postavy. Budete ho musieť prinútiť robiť skoky rôznych výšok, aby ste sa vyhli kolíziám s prekážkami.